Korijeni Caravana su, kao i u slučaju Soft Machine, u grupi Wild Flowers. Dok su nakon razlaza posljednje inkarnacije banda 1966. godine Robert Wyatt, Hugh Hopper i Kevin Eyers osnovali Soft Machin, Richard i Dave Sinclair, Pye Hastings i Richard Coughlan u siječnju 1968. godine osnivaju Caravan. Pozicija kultne grupe psihodelije i londonske underground scene koju su uživali Soft Machine bila je logičan medijski mamac i za njihove suputnike u Wild Floweru, pa dobivaju pozive za svirke u londonskim klubovima te prvi diskografski ugovor s MGM Records (kao britanske ekspoziture američkog Vervea).
‘Caravan’ – jazz, psihodelija i progresivni rock u embrionalnom razvoju
Prvijenac Caravan objavljen u listopadu 1968. godine bio je tipičan proizvod vremena (i utjecaja Soft Machine) odnosno kombinacija jazza, psihodelije i – logično – progresivnog rocka u embrionalnom izdanju. No ni u Velikoj Britaniji ni u SAD (gdje je također objavljen i u stereo i mono verziji) nije polučio nikakav uspjeh. Nakon što su “dobili nogu” iz Vervea i jedva preživljavali (uostalom, i prvijenac su snimili na pozajmljenoj opremi Soft Machinea) s novim menadžerom Terryjem Kingom na zagovor Davida Hitchcocka iz A&R odjela tada moćne Deccae koji se zaljubio u band nakon jedne londonske svirke, potpisuju za Deccu.
‘If I Could Do It All Over Again, I’d Do It All Over You’ – poseban pečat dao je Jimmy Hastings svirajući saksofon i flautu
Album “If I Could Do It All Over Again, I’d Do It All Over You” objavljuju 4. rujna 1970. Snimali su ga u dva navrata započevši najprije rad u vlastitoj produkciji no, nakon uspjele turneje po koledžima i klubovima, prepuštaju se u ruke Kingu te dijelom i Hitchcocku. Album koji je uglavnom odsviran uživo u studiju donio je novi početak: brojeve prožete jazzom, prog rockom, klasikom, ali uz osebujan engleski humor. Ključni broj albuma bila je četrnaestominutna “For Richard” koju su zajednički potpisali klavijaturist David i basist Richard Sinclair.
Kao pridošlica na albumu poseban pečat dao je brat gitariste Pyea Hastingsa Jimmy svirajući saksofon i flautu. Iznimne improvizacije te saksofon i flauta koji su postali standard za gotovo sve studijske albume prve petoljetke, kao i izmjene lirskih folkom i klasikom ozračenih pasaža te lelujavih ili “nabrijanih” prog-rock dionica, bile su još očitiji na koncertima gdje je “For Richard” (o čemu najbolje svjedoči album “The Show Of Our Lives Live At The BBC 1969 – 1975”) bio jedan od provjerenih standarda. I druga epska tema “With An Ear To The Ground” u formi prog-rock suite ispovijedala je istu poetiku mekih srastanja akustičnih dionica i agresivnijeg prog-rocka, prepleta orgulja i gitare, “udvojenih” vokala…
Očekivano dva epska broja bila su flankirana s psihodeličnim folk-prog rock biserima poput uspješnog singla “Hello Hello” ili naslovne teme (s elementima ranih psihodeličnih Soft Machine) u formatu radijski podatnih brojeva koji su, da ih je bilo volje spajati u cjeline, također mogli biti nove suite. Ništa slabija nije ni fluidna osmominutna “And I Wish I Were Stoned / Don’t Worry” koja se također na pola broja preobražava u prog-rock temu s prepletima klavijatura i gitare da bi u nastavku donijela rasnu pop melodiju.
‘In The Land Of Gray And Pink’ – jedan od najboljih albuma scene Canterburya
Slijedeći “In The Land Of Gray And Pink” objavljen 8. travnja 1971. na etiketi Derama, a u produkciji Davea Hitchcocka, bio je pravo remek djelo te jedan od najboljih albuma scene Canterburyja. Iako članovi banda zajednički potpisuju autorstvo, ulogu glavnog pokretača od Hastingsa je preuzeo Richard Sinclair, dok je klavijaturist David dao golem obol kao instrumentalist. Sve ključne odlike prethodnika bile su još izraženije na novom albumu, no i on je krahirao na tržištu što je zacijelo i doprinijelo skorom odlasku iz banda Davida Sinclaira (koji se pridružio Wyattu u njegovim Matching Mole).
“In the Land of Grey and Pink” još je više naglasio organska srastanja utjecaja jazza i folka te lucidnih improvizacija s i dalje blagim začinima “lelujave” psihodelije, ali i neka sjajna nova rješenja. Primjerice, uvodna tema “The Golf Girl” otvorena je saksofonom Jimmyja Hastingsa i trombonom, a razvijena kao rasni (no nažalost ne i prepoznat) pop broj koji kao da je uzeo sve najbolje od Kinksa i Traffica uz prog-rock/jazzy improvizacije te razigranu flautu.
Sedmominutna “Winter Wine” (kao i omot albuma nadahnuta Tolkienom) također je otvorena kao nježna akustičarska folky tema koja u raspletu ima odličan Daveov solo orgulja (kasnije zaštitni znak National Healtha) te “wyattovski” vokal Richarda podebljan upečatljivim pozadinskim vokalima i gitarskim umetcima a la Townshend. “Love to Love You (And Tonight Pigs Will Fly)” s Hastingsovim riffom (na tragu davnašnje Pomusove “Sweets For My Sweet” u izvedbi The Searchersa) bila je još jedan neprepoznat potencijalni radijski hit. Prvu stranu albuma zaključuje naslovna tema s maznom melodijom, Sinclairovim Hammondom i melotronom te jazzy saksofonom Jimmyja Hastingsa.
Druga strana albuma pripala je novoj fascinantnoj suiti “Nine Feet Underground” koju otvara instrumentalna dionica s čudesnim klavijaturama i saksofonom u “dijalogu”. Stavci su donijeli nastavak bezgrješnih srastanja folky, gotovo ambijentalnih, akustičnih dionica i žešćeg prog-rocka. Ako je A strana albuma pokazala da se i u mogućem formatu singla s pjevanim brojevima Caravan mogu mjeriti i s najkomercijalnijim izdancima prog-rock scene, druga strana albuma je potvrdila zašto su jedan od najboljih predstavnika i Canterburyja i prog-rocka s početka sedamdesetih.
‘Waterloo Lily’ – napuštanje fluidnog folka i prog-rocka i zaokret prema jazz-rocku
I nakon odlaska Davida Sinclairea (kojeg mijenja klavijaturist Steve Miller) Caravan je nastavio dalje pa u svibnju 1972. objavljuju “Waterloo Lily”. Bio je to opet veoma dobar album no već uvodni naslovni broj pokazuje napuštanje negdašnje fluidnog folka i prog-rocka uz drastičan zaokret prema jazz-rocku. Još je to očitije u slijedećoj temi Stevea Millera “Nothing At All” na tragu Steely Dana. Jedini izravni podsjetnik na prethodne albume bila je Hastingsova suita “The Love in Your Eye”, mnogo bliža temama poput “For Richard” nego li novom smjeru. Uvodni dio bio je primjerice pravi podsjetnik na rasplinute ambijentalne teme uz kasnije već patentirane vožnje razigrane flaute (u prog rock izdanju na tragu Traffica) ili Millerove orgulje po uzoru na rad Davea Sinclaira.
‘For Girls Who Grow Plump In the Night’ –
Nakon odlaska i Millera i utemeljitelja Richarda Sinclaira, Pye Hastings i Coughlan u grupu dovode svirača viole Geoffreya Richardsona, basistu Stua Evansa i klavijaturistu Dereka Austina, a nakon uspješnih turneja, povratkom Davea Sinclaira i s novim basistom Johnom G.Perryjem ulaze u studio i snimaju “For Girls Who Grow Plump In the Night”. Objavljen 5. listopada 1973. album je donio osvježenje zvučne slike zahvaljujući prvenstveno violisti Richardsonu koji je na koncertnom izvedbama starijih tema preuzeo dionice flaute (a nerijetko i saksofona), te Daveu Sinclairu.
Pokazali su to najbolje udarni brojevi albuma poput nastupne “Memory Lain, Hugh” te još jedne suite “L’Auberge Du Sanglier”. U prvoj je odličan gitarski riff iznad funkoidne podloge pokazao odstupanja od jazz-rocka prethodnog albuma (no uz zadržavanje na tragu stilizacija Steely Dana) s refrenom britpopa šezdesetih te konciznom melodijom. Dakako, uz Sinclairov sintesajzerski solo i Richardsona kao sparing partnera koji su savršeno legli uz Hastingsove reske gitarske akcente. Suita je, pak, nježnim uvodom akustične gitare i viole podsjetila na klasični rukopis benda koji s lakoćom slaže pastoralne motive s agresivnijom svirkom s čestim promjenama tempa (zanimljivo i na tragu makedonskih folklornih obrazaca), solažama i zvučnim udarima u tradiciji prog-rocka.
“The Dog, The Dog, He’s At It Again” koji otvara B stranu bila je pak odlična snena balada s patentiranim višeglasjima, rasnom melodijom i orkestracijom, šestominutna “C’thlu Thlu” uspjela kombinacija mantričkog riffa bas gitare u sporijem dijelu, elemenata hard rocka a la Black Sabbath s Hastingsovom gitarom te zaključnih Sinclairovih vratolomija, a “Be All Right / Chance of a Lifetime” žustri komad prog-rocka…
‘Caravan & the New Symphonia’ – album na kojemu se band udružio sa simfonijskim orkestrom
Svojevrsni nastavak albuma došao je slijedećim “Caravan & the New Symphonia” na kojem se band udružio sa simfonijskim orkestrom. Snimljen je na koncertu održanom 28. listopada 1973. godine Theatre Royal u Drury Lanea, a objavljen 19. travnja slijedeće godine. Na albumu čija je prva strana pripala bandu, a druga kolaboraciji sa simfoničarima, su se našla tri broja s prethodnog studijskog albuma (“Memory Lain, Hugh/Headloss”, “The Dog, The Dog, He’s At It Again” i “Hoedown”, orkestralna “Introduction” kao uvod u “The Love In Your Eye” te dvije nove Hastingsove teme namjenski napisane za band i orkestar: “Mirror For The Day” i (možda i najbolji broj albuma) “Virgin On The Ridiculous”. Potonja fascinantan spoj baroknog popa, prozračne melodije i idealne fuzije orkestra i benda.
Bio je to posljednji veliki album Caravana u sedamdesetima iako su uz promjene u postavi nastavili snimati i objavljivati pristojne albume do onog posljednjeg “Better By Far” iz 1977. godine kada se razilaze.